В молодости Толстой начал вести дневник, где ставил себе цели и правила по самосовершенствованию. Он отмечал неудачи и успехи в выполнении этих заданий, а также анализировал свои недостатки и мотивы своих поступков. Так у писателя создалась, как он сам говорил «привычка к постоянному моральному анализу». Он старался вести праведный образ жизни, но у него не всегда это получалось. Максим Горький удивлялся тому, что Лев Николаевич любил играть в карточные игры. Причем играл он серьезно, горячась. Горький говорил, что когда Толстой брал в руки игральные карты, руки у него становились такие нервные, точно он живых птиц держал в руках, а не мертвые куски картона.

Играть в азартные игры Лев Николаевич начал, видимо, в 1849 году. В это время он жил в Петербурге, где проводил время в кутежах с Иславиным–дядей своей будущей супруги. В письме к Ергольской Толстой писал: «Я распустился, пустившись в светскую жизнь». Первый крупный проигрыш произошел в начале 1849 года, последний – в начале 1862 года, когда издатель Катков ссудил Льву Николаевичу тысячу рублей серебром под обещание закончить «Кавказский роман».

Толстой родился в Тульской губернии, в Ясной Поляне – наследственном имении матери. Дом, в котором он родился, который сам называл «величественным и прекрасным сувениром» он проиграл в карты. Продажа старого дома произошла как будто случайно. В дневнике 1855 года 28 января Толстой сделал такую запись: «Два дня и две ночи играл в штосс. Результат понятный – проигрыш всего яснополянского дома». Толстой не хотел продавать дом, вместо него он продавал за долги деревеньки, доставшиеся в наследство, а также лошадей и лес.

Толстой был хорошо знаком с преферансом, в коммерческие игры он играл довольно редко. Игра в преферанс упоминается в его «Севастопольских рассказах», а также в рассказе «Записки маркера». Писатель Василий Яновский так сказал об отношении Толстого к игре: «Достоевский и Толстой –такие разные. Однако отношение к азартным играм у них было одинаковое». Общеизвестны огромные проигрыши Достоевского; менее известна запись сделанная Львом Николаевичем в январе 1855 года: «Играл в карты (в штосс) с самим собой, чтобы вывести правила игры». Нужно заметить, что деньги он проигрывал не только в карты, но также на китайском бильярде и в рулетку, а о сколько-нибудь крупных его выигрышах информации нет.

Литературовед и культуролог Юрий Михайлович Лотман в главе «Карточная игра» пишет, что в те годы часто в куче игральных карт на полу валялись также упавшие деньги. Поднимать эти деньги считалось неприличным, после игры их забирали лакеи вместе с игральными картами. В шутливых байках окружавших дружбу Фета и Толстого повторялся анекдот о том, как во время карточной игры Фет нагнулся, чтобы поднять с пола ассигнацию, а Лев Николаевич запалил свечу, чтобы облегчить другу поиски. Эта история могла иметь место в 1856 – 1862 годах, то есть между датами знакомства Толстого и Фета. В фольклоре имена участников этой игры неоднократно подменялись, вплоть до игры Алексея Николаевича Толстого с Ильей Репиным.

В последние годы своей жизни Лев Николаевич в карты практически не играл, иногда он всё же играл в винт и шахматы. Он не любил заглядывать в будущее и говорил, что совсем хочет оставить игры, «потому что в них тоже присутствует забота о будущем: как пойдет игра».